Aunque ya estemos acostumbrados a cruzar a diario el Puente Mayor, no hay que olvidar que dicha construcción no estuvo siempre al servicio de los ciudadanos. Así, su crónica oficial atribuye su surgimiento al año 1080, a iniciativa de doña Eylo, esposa del conde Ansuárez. Sin embargo, paralelamente a este atisbo de realidad emerge también su historia legendaria.

Verdad, ficción o imposible de determinar, cuenta la tradición medieval que la villa vallisoletana era dirigida por dos familias, enfrentadas desde tiempos históricos: los Tovar y los Reoyo. Dado el repudio entre ambos linajes, ninguno de sus miembros cruzaba al lado opuesto del Pisuerga, especialmente los miembros más jóvenes debido a su rivalidad por el amor de Flor, una joven residente en la orilla Reoyo. De origen campesino, su extraordinaria belleza y su mirada cautivadora despertaron los más profundos sentimientos entre los vástagos de ambas estirpes, surgiendo una enemistad todavía mayor. Pero Flor solamente gustaba del descendiente Tovar. Tal era su atracción que, cada noche, el joven atravesaba el Pisuerga montado en su barca al encuentro de su amada. Como todo, lo bonito se tornó tragedia sin previo aviso. Igual que cada velada, el descendiente Tovar se montó en su barca, dispuesto, como siempre, a encontrarse con su musa. No obstante, la suerte quiso que se topase en su llegada a la orilla con su análogo Reoyo. Guerra de titanes, sus espadas lucharon a vida o muerte en aguas vallisoletanas sabiendo que uno de los dos resultaría perdedor. Desconociendo cuál fue la causa exacta, la espada Tovar se introdujo en el corazón de su adversario, originándole una profunda herida seguida de un fatal desenlace: la muerte. Apresurándose al encuentro de su musa, el vencedor galán intentó montar de nuevo en su barca. Mas, a causa del terrible temporal que azotaba la villa aquella madrugada, el medio de transporte quedó inutilizado. El joven Tovar comenzó entonces a maldecir su mala suerte, optando por hacer tratos con el diablo: a cambio de llegar hasta su amada, sería dueño por siempre de su alma. Entre maldiciones y lamentos, las aguas del río se separaron y de las profundidades emergió Satanás, augurando la aceptación de la propuesta:

• Yo un puente forjaré porque la veas

De esta forma, Tovar emprendió la carrera a través de la construcción a la procura de su amada. No hallándola en un primer momento, continuó su búsqueda hasta que la vio. Allí, tendida en el suelo con su carita de ángel. La muerte se había apoderado también de su alma. Atormentado, el joven maldijo su osadía para hacer pactos con el diablo, razón por la cual había terminado por perder a Flor para siempre.

Torturado desde aquel día, la carga de la culpa le llevó a encomendarse a la limosna, falleciendo treinta años después al grito de: “¡Me marcho con ella!”.